Năm 2001,[3] anh bắt đầu sự nghiệp diễn xuất ở sân khấu kịch Phú Nhuận trực thuộc sân khấu kịch Hồng Vân sở hữu bởi NSND Hồng Vân. Ở đây anh cũng có làm việc với hai người bạn thơ ấu Thái Hòa và Cao Minh Đạt. Năm 2002[5] hoặc 2004,[6] Đức Thịnh dựng vở kịch đầu tay mang tên Sâm đắng sâm ngọt (một số nguồn ghi là Sâm đắng - sâm ngọt hay Sâm đắng, sâm ngọt), kể về một cậu sinh viên trượt đại học phải đi bán sâm.[3] Vở kịch thứ hai được giao cho anh cùng năm đó có tựa đề Người đàn ông của trời, lấy cảm hứng từ nhân vật Hằng trong truyện ngắn Làn môi đồng trinh của tác giả Võ Thị Hảo.[7][8]